Taeyeon chính thức ra mắt như một nghệ sĩ solo vào tháng 10 năm 2015 với mini album đầu tiên của cô I, với vị trí thứ 2 trên Gaon Album Chart của Hàn Quốc và đạt 140,000 bản physical cũng tạo đất nước này.[1] Kế tiếp thành công của I, Taeyeon phát hành single cho SM Station của S.M. Entertainment với tựa đề là "Rain", với trị thứ nhất trên Gaon Digital Chart của Hàn Quốc.[2] Khi sự nổi tiếng của cô được ổn định, S.M. Entertainment thông báo vào ngày 17 tháng 6 năm 2016 rằng mini album thứ hai của Taeyeon Why có thể sẽ được phát hành vào ngày 28 tháng 6.[3] Mini album lập tức thành công tại Hàn Quốc, doanh số pre-order vượt quá 102,598 bản,[4] và ra mắt ở vị trí đầu của Gaon Album Chart.[5]

Why mang lại hai single; cái thứ nhất là "Starlight" feat.Dean, được phát hành vào ngày 25 tháng 6 năm 2016 bởi S.M. Entertainment. "Why" là single thứ hai sau ''Starlight'' được available cho digital download sau khi lead single phát hành được ba ngày.[6] Bài hát được phát trên radio KBS ngày 29 tháng 6 năm 2016.[7] Theo ghi chú của mini album, lời của bài hát được viết bởi Jo Yoon-kyung, đồng thời âm nhạc của bài hát được sáng tác bởi LDN Noise, Lauren Dyson và Rodnae "Chikk" Bell.[8]